Первый монастырь у истока Волги был основан как мужской (Волговерховский Преображенский монастырь) в середине XVII в. по указу царя Алексея Михайловича. Он просуществовал до начала XVIII в., постепенно приходя в упадок. В 1724 после большого пожара был упразднен. Новое возрождение монастыря началось в 1907 в качестве женской общины в Волговерховье, которая была приписана к Вышневолоцкому Казанскому женскому монастырю. Вскоре (в этом же году) Ольгинская община получает статус монастыря и становится самостоятельной. В 1920-х монастырь закрывается. В 1960-х была попытка создать на его основе историко-культурный заповедник. В 1990-х монастырь был возвращен епархии и возобновлён как женский.